Робинсон находится в системе мерсисайдского клуба с 10-летнего возраста. Яркая игра за юношескую команду позволила ему стать самым молодым дебютантом в истории "Ливерпуля" - в заключительном матче сезона Премьер-Лиги 2009/10 против "Халла" Джек вышел на замену на 87-й минуте, и на тот момент ему было 16 лет и 250 дней.

В прошлом сезоне Робинсон принял участие в двух матчах Премьер-Лиги - из-за череды травм главный тренер Кенни Далглиш был вынужден довериться молодому игроку, и тот не подвел. С помощью Джека был разгромлен "Бирмингем" (5:0) и добыта ничья на поле "Арсенала" (1:1).

С приходом минувшим летом в "Ливерпуль" Хосе Энрике, который решил проблему левого защитника, шансов проявить себя у Робинсона стало еще меньше. Сейчас Джек, в сентябре отметивший свое 18-летие, вынужден довольствоваться практикой в матчах Кубка Лиги.